La atractiva Christina Walters (Cameron Diaz), inesperadamente y tras años evitando relaciones serias con los hombres, una noche de fiesta conoce al que parece ser su media naranja, Pete (Thomas Jane). Pero cuando a la mañana siguiente Christina se entera de que Pete ha dejado la ciudad, Christina y su mejor amiga, Courtney (Christina Applegate), salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje.